Salicylsäure

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Vorkommen

Salicylsäure (o-Hydroxybenzoesäure) kommt in Form ihres Methylesters in ätherischen Ölen und als Pflanzenhormon in den Blättern, Blüten und Wurzeln verschiedener Pflanzen vor. Ihren Namen bekam sie, da sie früher vor allem aus der Rinde verschiedener Weiden (wissenschaftlich Salix spec.) gewonnen wurde.

Sie ist auch unter dem Namen Spirsäure bekannt, da sie aus dem Saft der Spirstaude (lateinisch: Spiraea ulmaria, deutsch: Mädesüß, einer Staude aus der Familie der Rosengewächse, die vorwiegend auf Nasswiesen wächst) gewonnen werden kann. Von der Bezeichnung Spirsäure leitet sich auch der Markenname Aspirin ab: A(cetyl)spir(säure)-in.

Ein weiteres Derivat der Salicylsäure ist der Naturstoff Salicin.

Hier ist die Salicylsäure beta-glycosidisch an Glucose gebunden.

Verwendung

Salicylsäure dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Farb- und Riechstoffen sowie die Acetylsalicylsäure (ein schmerzstillendes und entzündungshemmendes Medikament - bekannt unter dem Markennamen Aspirin). Da Salicylsäure hautauflösend ist, wird es auch als Keratolyticum, z.B. in der Behandlung von Hühneraugen und Warzen verwendet. Außerdem wirkt Salicylsäure antibakteriell, ihr Einsatz als Konservierungsmittel ist allerdings verboten.

Synthese

Technisch wird sie durch die Kolbe-Schmitt-Synthese aus Kohlendioxid und Natriumphenolat hergestellt. Diese künstliche Herstellung hat die Gewinnung aus Weidenrinde weitestgehend verdrängt.