Brenztraubensäure

aus Chemipedia, der freien Wissensdatenbank

Brenztraubensäure (nach IUPAC auch 2-Oxopropansäure) ist eine organische, so genannte Ketosäure, da sie sowohl ein Keton als auch eine Carbonsäure darstellt. Die Summenformel lautet C₃H₄O₃. Ihre Salze heißen Pyruvate (ferner auch 2-Oxopropanoate) und spielen eine wichtige Rolle beim menschlichen Stoffwechsel.

Herstellung

Brenztraubensäure wird durch Decarboxylierung (CO₂-Abspaltung) und Kondensation (H₂O-Abspaltung) von Weinsäure (2,3-Dihydroxybutan-1,4-disäure) synthetisiert.

C₄H₆O₆ C₃H₄O₃ + CO₂ + H₂O

Phenylketonurie

Bei der angeborenen Stoffwechselkrankheit Phenylketonurie (1 Fall auf 8.000 Neugeborene) kommt es zu einer vermehrten urinalen Ausscheidung von unter anderem Phenylbrenztraubensäure und dessen Salze (Phenylpyruvate), da ein Enzym im Organismus fehlt, welches für den Abbau der Aminosäure Phenylalanin zuständig ist.