Prochirales Zentrum

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Ein Zentralatom ist prochiral, wenn die Ersetzung eines Substituenten dazu führen kann, dass das Zentralatom chiral wird. Die Substituenten an einem prochiralen Zentrum werden in zwei Klassen eingeteilt:

enantiotop

Zwei Substituenten sind enantiotop, wenn sich bei einer Subtitution eines Substituenten die Wahl des Substituenten nur auf die absolute Konfiguration des Produktes auswirkt. Die Kennzeichnung der beiden Substituenten geschieht nach folgendem Rezept: 1. Der zu benennende Substituent zeigt auf den Betrachter, 2. Man zählt die anderen Substituenten nach fallender Priorität ab 3. Zählt man dabei im Uhrzeigersinn, so bekommt der Substituent den Namen Pro-R, zählt man gegen den Uhrzeigersinn, so trägt er den Namen Pro-S. Zwei Flächen sind enantiotop, wenn sich die Addition eines Substituenten an den sp2-Kohlenstoff auf die absolute Konfiguration des Produkts auswirkt. Die Kennzeichnung der Flächen erfolgt nach obigem Schema, wobei an erster Stelle steht:

1. Die zu benennende Fläche zeigt auf den Betrachter.

Enantiotope Flächen erhalten die Namen re und si (für rectum und sinister).

distereotop

Zwei Substituenten sind diastereotop, wenn bei der Substitution der beiden Substituenten zwei unterschiedliche Diastereomere entstehen. Für diastereotope Flächen gilt analoges.