Mitsunobu-Reaktion
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Die Mitsunobu-Reaktion ermöglicht die Transformation von Alkoholen zu Estern, Amiden und Thioethern unter Verwendung der Reagenzien Triphenylphosphin und DEAD (Diethylazodicarboxylat). Befindet sich die Hydroxylgruppe am stereogenen Zentrum des Moleküls, reagieren solche sekundären Alkohole in der Mitsunobu-Reakion unter Inversion am Stereozentrum. Auf diese Weise kann die Mitsunobu-Benzoylierung der Hydroxylgruppe, gefolgt von der Hydrolyse des so gewonnenen Esters in der Naturstoffchemie zur gezielten Inversion sekundärer, chiraler Alkohole genutzt werden.
Literatur
- Mitsunobu, O.; Wada, M.; Sano, T., J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 679.
- R. F. C. Brown et al., Tetrahedron, 1994, 50, 5469. (Methodenentwicklung)
- M. A. Poelert et al., Rec. Trav. Chim., 1994, 113, 355. (Anwendung)
- H. Schedel et al., Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 2125 . (Anwendung)
- T. Watanabe et al., Chirality, 2000, 12, 346. (Mechanismus)
- O. Mitsunobu, Synthesis, 1981, 1-28. (Übersicht)
- Hughes, D. L. Org. Reac. 1992, 42, 335-656. (Übersicht)
