Diels-Alder-Reaktion

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Unter der Diels-Alder-Reaktion versteht man eine [4+2]-Cycloaddition. Dabei wird ein Alken an ein konjugiertes 1,3-Dien unter Bildung eines Cyclohexanderivates addiert.

Im einfachsten Falle gelingt die Diels-Alder-Reaktion bei der Addition von Ethen an cis-1,3-Butadien:

               +               

Ethen und weitere einfache Alkene wie Propen oder Buten sind schlechte Reaktionspartner, jedoch kann die Ausbeute erheblich gesteigert werden, wenn an der Doppelbindung des Alkens elektronenakzeptierende Gruppen wie CN oder NO2 und am Dien entsprechend elektronendonierende Gruppen substituiert sind. Das Alken wird auch als Dienophil bezeichnet. Die Reaktion verläuft konzertiert.

Die Diels-Alder-Reaktion wurde 1928 von dem Kieler Chemiker Otto Diels und seinem Schüler Kurt Alder entdeckt. Die Beiden erhielten hierfür 1950 den Nobelpreis für Chemie.

Nobelpreis-Seite (http://nobelprize.org/chemistry/laureates/1950/index.html)