Vitamin C

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L-Ascorbinsäure

{(R)-5-[(S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy- 5 H- furan- 2- on, Vitamin C}.

C6H8O6, MR 176,13. Farblose, rechtsdrehende, sauer schmeckende Krist., D. 1,65, Schmp. 192°C (Zers.), Schmp. der (±)-A. 169°C, leicht lösl. in Wasser, gut in Alkohol, unlösl. in Ether, Petrolether, Chloroform, Benzol sowie in Fetten u. fetten Ölen. L-A. ist ein Endiol u. wirkt als Redukton stark reduzierend. L-A. ist wärmeempfindlich u. wird insbes. in Ggw. von Schwermetall-Spuren (bes. Cu) sowie in alkal. Milieu durch Licht u. Luftsauerstoff zersetzt, in reinem, trockenem Zustand ist sie dagegen relativ beständig gegen Licht, Luft u. Wärme. Mit Metallen bildet L-A. als vinyloge Säure stabile Salze. Mit ihren alkohol. Hydroxy-Gruppen bildet sie mit Fettsäuren Ester, z. B. L-Ascorbylpalmitat [O6-Palmitoyl-L-A.; Abb. s. L-A., aber R=H3C–(CH2)14–CO–; Schmp. 116–117°C; lösl. in Fetten, Ölen u. organ. Lsm.].

Nachw.: Durch Redox-Titration, durch Polarographie, durch Dünnschichtchromatographie, durch Photometrie nach Dehydrierung zu Dehydro-L-ascorbinsäure [C6H6O6, MR 174,11, Schmp. 225°C (Zers.), liegt im Krist. als dimeres Kondensationsprodukt des inneren Hemiacetals vor] u. deren Überführung in das Osazon mittels 2,4-Dinitrophenylhydrazin od. nach Kupplung mit diazotiertem 2-Nitroanilin. Bestimmung in biolog. Proben s. Lit. .

Vork.: In allen höheren Pflanzen u. Tieren, bes. reichlich in Acerola, Citrusfrüchten, Hagebutten, Sanddorn, Erdbeeren, Schwarzen Johannisbeeren, Spinat, Paprikaschoten, Meerrettich, Petersilie, Leber. In Kohlgemüse ist L-A. in Form von Ascorbigen [C15H15NO6, MR 305,28, Schmp. 65°C (Ascorbigen A) bzw. 70°C (Ascorbigen B)] gebunden. Dieses zerfällt beim Erhitzen in Ggw. verd. Säuren in L-A. u. Indol, weshalb z. B. gekochter Kohl mehr L-A. enthalten kann als das Rohgemüse. Allerdings geht ein mitunter beträchtlicher Teil der in Nahrungsmitteln enthaltenen L-A. bei der Lagerung od. Zubereitung verloren. Im menschlichen Körper ist L-A. unterschiedlich konz. (jeweils in mg/kg): Gehirn 150, Hypophyse 150, Augenlinse 250, Nebenniere 400, Pankreas 150, Leber 150, Niere 50 u. Herzmuskel 50. Der Gehalt ist bei der Geburt am höchsten u. sinkt im Alter ab. Im Serum liegen ca. 20% der L-A. als Dehydro-L-ascorbinsäure vor. Das peroral verabreichte Vitamin C passiert den Magen unverändert; es wird durch die Darmwand aufgenommen u. im Körper durch Oxid. teilw. abgebaut.

Stoffwechselverhalten: Bei Tieren geht die Biosynth. von D-Glucose aus u. verläuft über D-Glucuronsäure, L-Gulonsäure-g-lacton u. 2-Oxo-L-gulonsäure-g-lacton. In Pflanzen finden zwei kompliziertere, miteinander konkurrierende Synthesefolgen statt, die von D-Glucose u. D-Galactose ausgehen. Für Menschen, Affen, Meerschweinchen, fliegende Säugetiere, Wanderheuschrecken u. andere Insekten ist L-A. aufgrund eines Defekts der L-Gulono-g-lacton-Oxidase (EC 1.1.3.8) essentiell, d. h. ein Vitamin, das nicht synthetisiert werden kann. Die typ. L-A.-Mangelerscheinung ist der Skorbut, von dem die A. ihren Namen hat. Die Aufnahme in die Zellen erfolgt möglicherweise durch Hexose-Transporter . Der Abbau erfolgt über 2,3-Dioxo-L-gulonsäure zu Oxalsäure u. L-Threonsäure, die wiederum zu L-Weinsäure oxidiert wird.

Herst.: Nach einem ursprünglich von Reichstein 1934 entwickelten mikrobiolog. Verf. wird D-Glucose zunächst zu Sorbit hydriert u. dieser bakteriell zu L-Sorbose oxidiert. Diese Ketose wird über ihr Bis-O-isopropyliden-Derivat in das der 2-Oxo-L-gulonsäure u. dieses mit Säuren in L-A. überführt. Diese bis heute unübertroffene Synth. wird techn. mit Ausbeuten von 66% (über alle Stufen zusammen) angewendet. Verw.: Als Antioxidans für techn., v. a. aber für lebensmitteltechn. Zwecke. Zur Physiologie u. Geschichte s. Vitamine (C).

Lit.: 1 Beilstein E III/IV 18, 3052. 2 Beilstein E V 18/5, 41. 3 Anal. Biochem. 204, 1–14 (1992). 4 Merck-Index (11.), Nr. 856. 5 Nature (London) 364, 79 ff. (1993). allg.: Beilstein E V 18/5, 26 ff. ï Harris, Ascorbic Acid, Biochemistry and Biomedical Cell Biology, New York: Plenum 1966.

E L-ascorbic acid F acide L-ascorbique I acido L-ascorbico S ácido L-ascórbico Z 2936 27 CAS 50-81-7

Quelle: Römpp Lexikon Chemie – Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1999